机与之决战，遂独自引军西。曹行至荥汴，与董卓大将徐荣锋，因为士兵数量悬殊，曹大败，士卒死伤大半，自己也被矢所伤，幸得堂弟曹洪所救，幸免于难。

回至酸枣，曹建议诸军各据要地，再分兵西武关，围困董卓，关东诸将不肯从。关东诸军名为讨董卓，实际各自心怀鬼胎，意在伺机展自己势力。不久，诸军之间生，相互火拼。联合军至此解散。

曹的知，联军是成不了大事的，诸侯过多，才是这个天下混，国贼窃取丞相之位的原因，这便是为他后来的军事生涯，打下了重的一笔，让得曹的内心，对于权利充满了渴望，在他心中只有权利集中在手中，才是正统，之后为他的军事改革，甚至是之后的一系列事件，都是埋下了重的伏笔。

公元193年秋，曹的父亲曹嵩来曹路上，被陶谦派兵杀害，曹遂兵徐州，向东南扩展势力。陶谦退守郯县。不久曹军粮将尽。撤围回军。

次年夏，曹再征徐州，略地至东海。曹征徐州期间，所过大肆杀戮，一路上“犬亦尽，墟邑无复行人”。东郡守备陈对曹不满，于是与陈留太守张邈、张邈之弟张、从事中郎许汜及王楷等同谋叛。迎吕布为兖州牧。吕布为当时名将，先为董卓将，后与王允定计诛杀董卓。

当时只有鄄城和东郡的范、东阿两县尚在曹掌握之中，分别由司荀彧和寿张令程昱、东郡太守夏侯惇等守，形势异常危急。曹从徐州赶回，听说吕布屯于濮。遂军围攻濮。二军相持百余日，蝗灾大起，双方停战，曹军还鄄城。此时，曹失去了兖州，军粮已尽，袁绍派人来劝说想让曹投靠他。让曹举家迁到邺县当人质。曹本打算答应袁绍，多亏程昱劝阻，曹才打消这个念。

公元195年，曹整军再战吕布，三败之，破定陶、庸丘等，平定兖州。吕布逃往徐州投靠刘备。七月，因李傕、郭汜的火拼。汉献帝从长安东归，下诏让各路诸侯勤王。

公元196年八月，曹迎汉献帝。辛亥，汉献帝封曹为司隶校尉，录尚书事。庚申，迁都许昌。冬十一月丙戌，汉献帝封曹为司空。行车骑将军事，百官总己以听。

公元197年正月，曹讨伐张绣，军队驻扎在淯。张绣举众投降，旋即复叛，长曹昂、侄曹安民、猛将典韦战死。此后，曹又两度攻击张绣，都没有彻底击破。秋九月，曹东征袁术，袁术弃军而逃至淮河，枭袁术留守四将。

公元198年夏四月，曹遣谒者裴茂率中郎将段煨讨李傕，夷三族。九月，曹东征徐州，攻久与他为敌的吕布。在曹军攻势之下，吕布军上下离心，十二月，吕布将魏续、宋宪等生擒陈归降曹。吕布见大势已去，下城投降。曹将吕布、陈、顺等人死，收降吕布将张辽以及泰山豪杰臧霸、孙观等人，初步控制了徐州。公元199年，曹派史涣、曹仁击破张杨旧眭固，取得河内郡，把势力范围扩张到黄河以北。

曹十岁那年，有一次在龙潭中游泳，突然遇到一条凶猛的鳄鱼。鳄鱼张牙舞爪地向曹攻击，但曹毫不畏惧，沉着地与鳄鱼周旋。鳄鱼无法下，于是逃掉了。曹回家后，没有向家人提起鳄鱼的事。后来，有个大人看见一条蛇而恐惧畏缩，曹大笑，天真地说：“我在龙潭碰到鳄鱼都不怕，你却怕一条蛇，真是可笑！”众人询问，曹以实相告，无不惊叹少年曹的胆略。

而关于曹的典故也是不少，其中许多成语故事让人耳熟能详，为后人留下了一笔宝贵的财富！