此后，从十七日至二十五日的八天时间里，利军都是围而不攻，可丰臣军丝毫没有降意，且远在大坂的利辉元也担心夜长梦多，不断促天野元政行攻。无奈之下，利军于二十六日再度发起攻，此时小笠原隆清大病初愈，与箸尾一同指挥作战，丰臣军虽然断绝了源，但城内储仍够用数日，士气并未因此低落。相反利军在城下一呆就是十多天，且攻城未见起，不免有些消极懈怠，攻势较最初几日也明显减弱许多。

战事的转折发生在二十七日，就在利军再度对御东山发起攻时，前田利政率领北陆两万四千大军经北陆杀至近江，绕过佐和山城抵达御东山北麓，小笠原隆清随即率军城迎战利元康所率领的利军攻城主力。

对御东山城的攻。

隆清谙“一鼓作气，再而衰，三而竭”，当天日落前竟带一支骑兵城反击，打得利军抱鼠窜，天野元政见势不妙鸣金收兵，虽说并未造成太大伤亡，但隆清此举还是削弱了利军的士气，军中厌战情绪滋生，更有农兵趁夜逃跑。

不消半刻，隆清便佯装败退，将利元康引至御东山和观音山之间的山谷，此时前田利政率大军从山谷北侧杀，利军惊慌失措，且战且退，互相倾轧而死者竟达四百余人。隆清见状也率军调封锁山谷南侧，与利元康展开激战。战斗一直持续到下午三时，直到天野元政派军赶来增援，丰臣前田联军才鸣金收兵。此役利军死伤近两千人，天野元政手中可用之兵已不足两万；反观丰臣军，目前总兵力达两万七千人，军势上已占据优势，且坐拥城，攻守之势已然逆转。

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当天夜，天野元政决定撤军回大津城，并向利辉元求援，以期凭借三万大军在大津城与丰臣军展开决战。然而隆清和前田利政并不打算放虎归山，一场大规模夜袭势在必行。

十六日清晨，大雾初开，利军响法螺号，除去留守本阵的三千人，两万两千大军分别八幡山和八风对御东山城展开攻。该城作为秀保早期的居城，且是“三都”（伏见、郡山、御东山）之一，一直是大和丰臣氏的重要据，特别是伏见失守后，这里更是不容有失。

此时御东山城仅剩三千六百人，小笠原隆清在从长吉关突围时腹受伤，守城重任落到了早前从大和赶来支援的箸尾上。是大和箸尾城城主，知行两万石，他自觉能力不足，在与隆清一番商量后，放弃了夜袭等奇袭方式，转而行笼城，同时向远在北陆的前田利长求援。

箸尾自秀长时起便侍奉大和丰臣氏，得知御东山有难，他亲率三百军势前往支援。面对利军的猛攻，他更是亲赴前线指挥作战，极大鼓舞了丰臣军的士气。

由于山势险峻，城池固，一天下来利军的攻并未取得明显成果。天野元政思忖再三，决定断其源，焚毁城下町，以围代攻，将丰臣军困死在御东山。换他时，这确实是攻打城的常规方法，但天野元政忽略了一，那便是山上的这支丰臣军并非孤军，援军随时可能赶来。